원고[현대엘리베이터 주식회사(이하 ‘이 사건 회사’)의 대주주]가 이 사건 회사의 대표이사였던 피고 甲과 같은 회사의 이사 또는 대표이사이자 현대그룹 회장이었던 피고 乙이 선관주의의무 내지 감시의무를 위반하여 다수의 파생상품계약을 체결해 이 사건 회사에 손해를 끼쳤다고 주장하며 피고들을 상대로 이 사건 회사에 대한 손해배상을 구하였다(주주대표소송).
대법원 2023. 3. 30. 선고 2019다280481 판결은, 『이사는 회사와 위임관계에 있으므로 회사에 대하여 선량한 관리자의 주의로써 그 직무를 수행하여야 하고, 법령과 정관의 규정에 따라 회사를 위하여 그 직무를 충실하게 수행하여야 한다(상법 제382조 제2항, 제382조의3, 민법 제681조). 이사가 위와 같은 임무를 게을리한 경우에는 회사에 대하여 손해를 배상할 책임이 있다(상법 제399조 제1항).』, 『이사의 경영판단을 정당화할 수 있는 이익은 원칙적으로 회사가 실제로 얻을 가능성이 있는 구체적인 것이어야 하고, 일반적이거나 막연한 기대에 불과하여 회사가 부담하는 비용이나 위험에 상응하지 않는 것이어서는 아니 된다.』고 하였다.
또한 『기업집단을 구성하는 개별 계열회사들은 각자 독립된 법인격을 가진 별개의 회사이므로, 개별 계열회사의 이사는 기업집단이나 다른 계열회사와 관련된 직무를 수행할 때에도 위 1항과 같은 선관주의의무와 충실의무를 부담한다.』고 하였다.』고 하였다.
대법원은, 위 계약은 경영권을 방어하고 순환출자구조를 유지하기 위하여 의결권을 추가로 확보할 목적에서 체결된 파생상품으로 계약 만기 시 주가 하락하면 손실을 모두 부담하고 수수료도 영업이익에 비하여 과다한 액수로 주가하락, 관리방안 등 정보를 수잡ㆍ조사하여야 함에도 장래 현금흐름이 낙관적임을 전제로 다른 추정 방식으로 가치가 상승 할 것이라는 자료만으로 위 계약의 타당성을 검토하는 등 계약 체결의 이익이나 필요성에 관하여 충분한 검토를 거쳤다고 볼 수 없어 일부 계약 체결 행위에 대하여 피고들의 손해배상책임이 인정된다고 판단한 원심을 수긍하고 상고를 기각하였다.